Os itinerários e rotas de Madrid atraem os turistas que preferem viajar por conta própria. As restrições ao acesso ou à circulação na Zona de Baixas Emissões (ZBE) impulsionaram estes utilizadores a explorar os destinos da periferia, perante a dificuldade em reservar estacionamento em Madrid centro. Um dos enclaves mais visitados de carro, moto e autocaravana é San Lorenzo de El Escorial, a menos de cinquenta quilómetros da capital.
O município escurialense possui um ambiente montanhoso imponente que não desmerece a sua arquitetura, protagonizada pelo seu Real Mosteiro, embora o Museu Cocheras del Rey e o Real Coliseu de Carlos III também não dececionem. Além disso, a oferta de parques de estacionamento gratuitos e pagos é aqui considerável.
Outra escapadinha sobre rodas é Chinchón, uma das vilas mais pitorescas de Madrid, famosa pelo seu calendário festivo, a sua gastronomia e a Plaza Mayor. Entre os monumentos que motivam esta excursão destacam-se a Câmara Municipal (com cinco séculos de história), a Torre do Relógio, o Castelo dos Condes de Chinchón ou o Convento dos Agostinhos.
Toledo é outra referência para os entusiastas do turismo itinerante. Possui rotas de estrada tão célebres como as Barrancas de Burujón, Risco de las Paradas ou os Moinhos em Consuegra. O município em si cativa pela sua mistura de arquiteturas cristã, judaica e muçulmana, motivo pelo qual recebe a alcunha de «Cidade das Três Culturas».
A natureza e o prazer de conduzir combinam-se na Serra do Rincón, um sistema montanhoso a norte de Madrid que alberga numerosas vilas e paisagens de interesse: a lagoa do Salmoral, Horcajuelo, La Hiruela, etc. Como alternativa, o Vale de Lozoya não desilude este perfil de viajante. Os seus argumentos são o Porto de Cotos e pequenas aldeias com o encanto de Rascafría ou Buitrago del Lozoya. Certos lugares (a Ponte do Congosto, a Fonte dos Quatro Canos, etc.) também adoçam uma escapadinha a este vale madrileno.